Василий Тропинин родился 19 (30) марта 1776 года в селе Корпово Новгородской губернии (ныне деревня Корпово, Чудовский район, Новгородская область) в семье крепостного, принадлежавшего графу А. С. Миниху. Впоследствии был передан графу Моркову в качестве приданого.
Около 1798 был послан в Санкт-Петербург в обучение к кондитеру, однако, имея прирождённый талант и склонность к рисованию, стал вольнослушателем в петербургской Академии художеств у С. С. Щукина. В 1804 был отозван своим помещиком — ему предписывалось ехать на Украину, в Подолье, в новое имение графа Моркова. До 1821 жил в основном на Украине, где много писал с натуры, затем переселился в Москву вместе с семейством Морковых.
В 1823 в возрасте 47 лет художник наконец получает свободу. В сентябре 1823 он представляет Совету Петербургской АХ картины «Кружевница», «Нищий старик» и «Портрет художника Е. О. Скотникова» и получает звание назначенного художника. В 1824 за «Портрет К. А. Леберехта» ему присваивают звание академика.
С 1833 Тропинин на общественных началах занимается с учениками открывшегося в Москве публичного художественного класса (впоследствии Московское училище живописи, ваяния и зодчества). В 1843 его избирают почётным членом Московского художественного общества.
Всего Тропинин создал более трёх тысяч портретов. Он скончался 3 (15) мая 1857 в Москве. Похоронен на московском Ваганьковском кладбище.
В 1969 г. в Москве был открыт Музей В. А. Тропинина и московских художников его времени.
Первые работы художника относят к романтизму. Будучи в Санкт-Петербурге, он находился в среде горожан, мелких и средних помещиков, с которых позже и стал писать портреты, что привело его к реализму.
Автор, в отличие от романтических портретистов, старался подчеркнуть типичность героев. Но в то же время он симпатизировал им, что выливалось в изображении внутренней привлекательности. С этой же целью Тропинин пытался не показывать явную социальную принадлежность людей.
Такие работы художника, как «Кружевница», «Гитарист» и др. относятся к «портрету-типу». Тропинин изображал конкретного человека, а через него старался показать все типичное для данного круга людей.